Castle e Beckett investigam o atropelamento e morte de um mensageiro de bicicleta, brutalmente assassinado para impedi-lo de entregar um pacote, cujo conteúdo poderia libertar um homem injustamente condenado da prisão. Em uma virada surpreendente, esta trágica morte está ligada a um caso de assassinato que o Capitão Montgomery investigou uma década antes. Para solucionar o crime, Castle e Beckett devem cavar o passado, descobrindo os segredos e os escândalos de uma proeminente família de Nova York.