Nina (Mary Elizabeth Winstead) é uma comediante incrivelmente talentosa e provocativa, fugindo de um ex namorado abusivo e com a oportunidade de sucesso, ela se muda para Los Angeles. Lá ela conhece Rafe (Common), um homem infinitamente paciente que a oferece a chance de ter sucesso também em sua vida amorosa, mas a vida estável não vem tão fácil para Nina e ela passa por dificuldades tentando conciliar a ideia de ser autêntica e feliz, tanto na carreira quanto na vida pessoal.